Se licenció en Derecho en Madrid, y a su formación en Leyes le añadió estudios de Ciencias Políticas y Economía también en la universidad madrileña y, por ejemplo, de literatura inglesa y francesa en Cambridge y Tours, respectivamente. Con el profesor Tierno Galván preparó su ingreso en la carrera diplomática y comenzó también a escribir y publicar sus primeros trabajos en el Boletín dirigido por el que llegaría a ser, muchos años más tarde, alcalde socialista de Madrid. Es durante este tiempo de estudios juveniles cuando tuvo como maestros a intelectuales de la talla de Wittgenstein, Popper o Bertrand Russell.

Número uno de su promoción en la Escuela Diplomática, José Luis Castillejo ejerció responsabilidades diplomáticas en Washington (secretario de la embajada en 1959), Argelia, Tierra Santa, Alemania, Nigeria (embajador) y, finalmente, Houston, ciudad norteamericana en la que actualmente reside con su segunda mujer tras su jubilación del servicio diplomático, aunque pasa casi la mitad del año en Madrid.

Por lo que respecta a su actividad artística esta comienza durante su primera estancia en los EE.UU, es decir, a partir de 1959, época en la que comenzó a coleccionar pintura de artistas como Tàpies o Millares, y entró en contacto directo, a lo largo de las décadas de 1960 y 1970, con las obras y artistas de la gran pintura occidental de aquel momento, fundamentalmente la Escuela de París y la de Nueva York: Motherwell, Helen Frankenthaler, Rothko…, y el influyente crítico Clement Greenberg, promotor de pintores como Jackson Pollock y del expresionismo abstracto, y una de sus más importantes maestros, pues según confesión del propio Castillejo, “Greenberg me enseñó que no bastaba con ver y ver y ver, y que había que ver lo no dicho, lo no hablado, lo no escrito, es decir, la forma o los arquetipos”. En ese tiempo también ejerció la crítica de arte en la revista norteamericana Art International, en la que escribió sobre Tàpies, Genovés o Roy Lichtenstein, textos que se reunieron en el libro Actualidad y participación (Tecnos, 1968), un ensayo sobre arte alejado por completo de la crítica al uso y dio a conocer en español a artistas y posiciones desconocidas en nuestro país.

Como creador, la visibilidad de José Luis Castillejo dio comienzo cuando, a través de Pablo Serrano, entró en contacto con Juan Hidalgo y Walter Marchetti, o dicho de otro modo, con el grupo Zaj, del que acabó formando parte. Estando en el servicio diplomático en Argel, Castillejo invitó a Hidalgo a pasar el verano en dicho país, y fruto de aquel tiempo de trabajo fue el terminar su libro La caída del avión en terreno baldío (1967), una autobiografía ficticia, una obra influenciada por el propio Hidalgo, John Cage y el espacio oriental, que aún presenta residuos del literalismo y espacio occidental, aunque, eso sí, intenta alejarse de la pura literalidad. Esta autobiografía está resuelta a través de citas, palabras sueltas, poemas visuales, frases que  deliberadamente denuncian un orden determinado y se sitúan al margen de la sintaxis oficial y normalizada.

A este libro le siguieron otros de los llamados “experimentales”: La política (1968), The book of i’s (1969), El libro de las 18 letras (1972) o El libro de la letra (1973). Entre La política y El libro de las 18 letras, Castillejo realizó diversos libros (a los que en algún momento ha denominado “libros perversos”) trabajos nunca editados y que fue regalando a sus amigos.

Más tarde, a mediados y finales de la década de 1970, se evidenció que Castillejo se distanciaba de la experimentación creativa de su tiempo y como autor comenzó a defender una nueva escritura alejada de la palabra hablada y del resto de caminos expresivos normalizados (pintura, música, dibujo, caligrafía…), centrándose en el signo desnudo, pero escrito. Para Castillejo “solo la escritura no escrita, la de los arquetipos (según las ideas de Greenberg), es inextingible porque no marca, sino que es el opuesto complementario de la escritura. Nacen así las ideas, teorías y trabajos en torno a la escritura, o mejor dicho, sobre la escritura no escrita, es decir, el otro lado de la escritura escrita, un lado por lo general de naturaleza inconsciente”.

Para José Luis Castillejo James Joyce es el último y más grande de los escritores antiguos, y con Gertrude Stein da comienzo la escritura moderna, ella es la “madre fálica” de la escritura moderna. De Gertrude Stein el propio Castillejo ha traducido obras como Autobiografía de Alice B. Toklas (Bruguera, 1983).

Fruto de estas ideas y forma de trabajar son diversas obras publicadas como, por ejemplo, La escritura no escrita (1996), The book of J’s (1999) y Tlalaatala (2001). De La escritura no escrita son muy significativos estos párrafos: “Empecé queriendo buscar a la escritura y descubrí tantas cosas que no podían ya aceptarse como tales, entre ellas la propia escritura (escritura escrita). Llegué a una escritura impropia (escritura desplazada), pero no al vacío, no a la página en blanco idealista de Mallarmé, sino a los fundamentos de la escritura, a la mancha, al grafismo y a lo no escrito, a lo que ya no es escritura. O mejor dicho, a lo que ya no parece serlo, ya no parece ser eso. Una escritura no escrita es una escritura que no está ya escrita donde había de estar escrita. O no está ya escrita como había de estar escrita. O no está ya escrita cuando había de estar escrita. Dentro es donde había de estar escrita y no está escrita. Fuera es donde estaba  o no estaba escrita y está o no está ahora escrita”.

Además de los trabajos publicados mencionados en estas líneas, José Luis Castillejo depositó en la Staatsgalerie de Stuttgart un buen número de cajas que contenían muchos libros inéditos, entre otros, El libro de las cuatro figuras, El libro de los tríos, El libro de las mitades, El libro del libro, El libro de los errores, El libro de los rincones, El libro de la notación… En opinión de su autor, algunas de estas obras han ganado con el paso del tiempo y otras, irremediablemente, han perdido. Las obras “arquetípicas”, como El libro de las cuatro figuras y El libro de las mitades, “continúan funcionando en profundidad y deberían ser publicadas”, ha dicho Castillejo. Por el contrario, otros trabajos “han perdido con el paso del tiempo, resultan más convencionales, más ‘flotantes’, menos profundos”, subraya el autor. Estas desigualdades las achaca Castillejo a que entonces su obra “exploraba la crisis de la escritura con los medios y conocimientos de los que disponía en ese momento”, y hoy maneja otras ideas o ha profundizado en las anteriores a través del estudio, por ejemplo, de las filosofías orientales o de la psicología.

En estos momentos de su vida, con más de ochenta años de edad, José Luis Castillejo se encuentra en plena madurez creativa e inmerso en una etapa de fecundidad inusitada, produciendo nuevas obras (como Los últimos días, Maldoror, o Waterloo), ya imprescindibles en la dilatada e insólita trayectoria de uno de los escritores y creadores españoles más excepcionales del último medio siglo.